Меню сайта
Наш опрос
Погода
|
Альдегиды: строение, изомерия и номенклатураАльдегиды. Строение молекулы формальдегида. Изомерия и номенклатура
Представьте себе запах свежеиспеченной булочки с ванилью… ммм! Вкуснотища! Когда этот ароматизатор добавляют в выпечку, слюнки текут! А знаете, что из себя представляет ванилин? Общая формула: C8H8O3 Структурная формула:
Вот эта группа в самом верху молекулы — -HС=O — карбонильная группа. Вещества, в составе которых присутствует такая группа, называются альдегидами, и зачастую, пахнут они очень приятно… Урок поможет вам получить представление о теме «Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура». На этом занятии вы узнаете, от чего зависят свойства карбонильных соединений и на какие два больших класса их делят. Вы также рассмотрите не только их строение и изомерию, но и то, как происходит формирование их названий по систематической номенклатуре. Понятие “карбонильные соединения” Вы уже знаете, что при окислении спиртов могут быть получены альдегиды или кетоны. Свойства карбонильных соединений очень сильно зависят от того, какие атомы или группы атомов связаны с карбонильной группой. Карбонильная группа – группа из атомов С и О, связанных двойной связью: Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.
Рис. 1. Альдегиды в природе Первый член ряда альдегидов – формальдегид, или муравьиный альдегид, или метаналь. В его молекуле карбонильная группа связана только с атомами водорода: H2C=O Номенклатура альдегидов и кетонов Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.
Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например: CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон); В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе. Примеры: CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон); Номенклатура карбонильных соединений Физические свойства альдегидов Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С3-С4 – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает. Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов. Физические свойства некоторых альдегидов Формальдегид– газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин. Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках. АкролеинСН2 = CHCH=Oакриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани. Бензальдегид C6H5CH=O(производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов. Строение карбонильной группы
Рис. Формальдегид Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O. Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три s- связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Рис. Схема строения карбонильной группы
Связь С=О сильно полярна. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород электрофильными, в том числе Н+. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.
Изомерия альдегидов и кетонов Изомерия альдегидов 1. Изомерия углеродного скелета, начиная с С4 2. Межклассовая изомерия
Изомерия кетонов Для кетонов с числом атомов углерода больше 4-х характерна изомерия положения функциональной группы: СН3-СН2-СН2-СО-СН3 пентанон-2 СН3-СН2-СО-СН2-СН пентанон-3 Кетоны изомерны альдегидам с таким же числом атомов углерода, а также енолам – соединениям, содержащим одновременно двойную связь и гидроксильную группу: СН3-СН2-СНО пропаналь СН3-СО-СН3 пропанон СН2=СН-СН2ОН пропен-2-ол-1 Енолы (непредельные спирты), у которых двойная связь и гидроксильная группа находятся при одном атоме углерода, неустойчивы и перегруппировываются в кетоны или альдегиды. CH3-CH=CHOH → СН3-СН2-СНО Такая перегруппировка происходит при гидратации алкинов: Тренажеры Тренажер №1: “Изомерия предельных альдегидов” |
Поиск
Архив записей
Друзья сайта
Статистика
Онлайн всего: 1 Гостей: 1 Пользователей: 0 |
||||||||||||||||||||||||||||||