Персональный сайт
Ростовцевой Ларисы Геннадьевны
учителя химии МБОУ Боханской СОШ № 2
|
Меню сайта
Расписание уроков
 Наш опрос
Партнерство
Погода
|
ЦиклоалканыЦиклоалканыПонятие об циклоалканах и их классификация В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Циклоалканы – это насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ – СnH2n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.
Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами:
Классификация циклоалканов
Номенклатура циклоалканов Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.
метилциклопропан 1,3-диметилциклопентан Описывая циклические соединения, часто пользуются сокращенными формулами, в которых не показывают атомы Н:
1,3-диметилциклопентан Изомерия циклоалканов1. Изомерия углеродного скелета
метилциклопентан циклогексан а) кольца
б) боковых цепей
2. Межклассовая изомерия
Рис. 1. циклогексан
3. Геометрическая изомерия 1. Цис-транс-изомерия Обусловленна различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные анимация:
2. Оптическая изомерия Некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение анимация:
3. Конформационная изомерия циклоалканов Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".
Строение циклоалканов Атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому 109,5о, молекула имеет неплоское строение. Рис. 2, 3.
Рис. 2. циклогексан С6Н12
Рис. 3. циклопентан С5Н10 Четырехчленный цикл тоженеплоский. Но угол между атомами углерода в нем значительно меньше тетраэдрического. Рис. 4.
Рис. 4 циклобутан Еще больше отклонение от тетраэдрического угла в случае трехчленного цикла: три атома лежат в одной плоскости, а угол в равностороннем треугольнике равен 60°. Рис. 5.
Рис. 5. циклопропан Эти связи напряжены, их образование энергетически невыгодно. Поэтому малые циклы более реакционноспособны, многие реакции связаны с раскрытием цикла. Состав и строение циклоалканов Физические свойства Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице. Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов
Химические свойства Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. 1. Реакции горения CnH2n + 3n/2O2 - t → nCO2 + nH2O +Q I. Малые циклы (n=3,4) 2. Реакции присоединения – сходство с алкенами 1) Галогенирование:
циклопропан 2) Гидрирование: C4H8 + H2 - t,Ni или Pt → C4H10 (бутан) циклобутан 3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова): C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I (1- йодпропан) II. Обычные циклы (n=5-7) 3. Реакции замещения – сходство с алканами. 1) Галогенирование: C6H12 + Br2 - t → C6H11Br + HBr бромциклогексан 4. Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского): C6H12 - t=300˚С ,Pt,Pd→ C6H6 + 3H2 бензол Получение циклоалканов 1. В промышленности 1) Из нефти (пяти- и шестичленных) Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7. 2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование: C6H6 + H2 -t,p,Ni→ C6H12
2. В лаборатории Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца): Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg - t → MgBr2 + C3H6 или Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + 2Na → 2NaCl + C4H8
Применение Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства. Тренажеры Тренажер №1: “Номенклатура циклоалканов” Тренажер №2: “Изомерия циклоалканов” |
Поиск
Мой сайт
 Актуально
Информационные ресурсы
Архив записей
Друзья сайта
Статистика
Онлайн всего: 1 Гостей: 1 Пользователей: 0 |
||||||||||||||||||||||||||||||||
(гексен -1)
