Меню сайта
Наш опрос
Погода
|
Алканы: физические и химические свойства, получение, применениеАлканы: физические и химические свойства, получение, применениеФизические свойства В обычных условиях С1- С4 – газы С5- С15 – жидкие С16 – твёрдые Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице. Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов
Химические свойства алканов 1. Реакции замещения а) Галогенирование При действии света - hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов ) В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или Сn H2n+1Г (Г - это галогены F, Cl, Br, I) CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 стадия) метан хлорметан CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия) дихлорметан СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3 стадия) трихлорметан CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4 стадия) тетрахлорметан Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:
Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд. На атом углерода в метильной группе ( - СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю: CH3 – CH2 – Cl + Cl2 hν → CH3 – CHCl2 + HCl хлорэтан 1,1 -дихлорэтан Со фтором реакция идёт со взрывом. С хлором и бромом требуется инициатор. Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции. Внимание! В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T>400˚C. б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г) CH4 + HNO3 (раствор) t˚С → CH3NO2 + H2O нитрометан RNO2 или Сn H2n+1 NO2 (нитроалкан) 2. Реакции отщепления (дегидрирование) а) CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n + H2 б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода: 2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2 3. Реакции перегруппировки (изомеризация) н-алкан AlCl3, t°С → изоалкан Анимация: “Реакция изомеризации” 4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем) CnH2n+2 + O2 t°С → nCO2 + (n+1)H2O Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна V(CH4) : V(O2) = 1: 2 V(CH4) : V(воздуха) = 1 : 10 Видео: “Взрыв метана с кислородом” Видео: “Горение парафина в условиях избытка и недостатка кислорода” Видео: “Горение метана и изучение его физических свойств” Видео: “Горение жидких углеводородов” Видео: “Горение твердых углеводородов (на примере парафина)” 5. Реакции разложения а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи: C10H22 t°С → C5H12 + C5H10 алкан алкен Анимация: “Термическое разложение алканов (крекинг)” б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С и Н2: СH4 1000°С → C + 2H2 в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н2) CH4 + H2O 800˚C, Ni → СО + 3Н2 Получение алканов 1. Получение в лаборатории 1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑ 2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов): R-Г + 2Na + Г-R1 → R-R1 + 2NaГ (R- это радикал; Г- это галоген) a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl или 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl б) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI или CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI 3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей: Видео: “Получение метана” R-COONa + NaOH -t ˚С→ R-H + Na2CO3 a) CH3-COONa + NaOH -t ˚С→ CH4 + Na2CO3 (ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия) б) C2H5-COONa + NaOH -t ˚С→ C2H6 + Na2CO3 этилат натрия этан 4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов: a) CnH2n + H2 -t,kat,p → CnH2n+2 алкен C2H4 + H2 -300°C,Ni → C2H6 б) CnH2n-2 + 2H2 - t,kat→ CnH2n+2 алкин C2H2 + 2H2 - t,kat→ C2H6 5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот - реакция КОЛЬБЕ Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия H2O, CH3COONa ↔ Na+ + CH3COO- Катод (-): H2O, Na+ - Процесс восстановления: 2H2O + 2ē → H2↑ + 2OH- Анод (+): H2O, CH3COO-(анионы органических кислот активнее воды) – Процесс окисления: CH3COO- -1e-→ CH3COO∙ (радикал) CH3COO∙ → CH3∙ + СО2↑ 2СН3 ∙ → С2Н6 Итог: 2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2CO2 + 2NaOH + C2H6 2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2NaHCO3 + C2H6 2. Получение в промышленности 1. Из природного и попутного нефтяного газа Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов. Метан называют ещё и болотным; рудничным газом. Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают: бензины - т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С5-С10), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов; керосин 180-230 C, (С11-С12); легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С13-С17); тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С18-С25); смазочные масла 405-515 С (С26-С38). Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом. 2. Синтезом из водяного газа: nCO + (2n + 1) H2 - t,kat→ CnH2n+2 + n H2O CO + 3H2 - t,kat→ CH4 + H2O 3. Синтезом из простых веществ: nC + (n + 1) H2 -t,kat,p → CnH2n+2 C + 2 H2 - 500°C,Ni → CH4 Применение 1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека. 2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит. 3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках. 4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров. 5. Метан используется для производства шин и краски. 6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике. Использование алканов в качестве смазочных материалов Использование алканов в качестве топлива Использование парафина для получения водостойкой бумаги Применение алканов в медицине (вазелин, парафин и др.) Применение галогенопроизводных алканов Тренажёры Тренажер №1: “Алканы: строение, номенклатура, получение и физические свойства” Тренажер №2: “Алканы: строение, номенклатура, получение и физические свойства (расчетные задачи)” Тренажер №3: “Определение качественного состава парафина по продуктам окисления” Тренажер №4: “Химические свойства алканов” |
Поиск
Архив записей
Друзья сайта
Статистика
Онлайн всего: 1 Гостей: 1 Пользователей: 0 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||