Алкены: получение, применение

Алкены: получение, применение

Получение в промышленности

1. Крекинг алканов 

Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5  соответственно.

       C_nH_2n+2  ^{t, (400-700)}  → C_nH_2n+2 + C_nH_2n

                                                            алкан           алкен

2. Дегидрирование алканов  

C_nH_2n+2  ^{t, kat-Ni или (Cr2O3)}→ C_nH_2n +H₂

3. Гидрирование алкинов                

C_nH_2n-2 + H₂    ^{t, kat-(Pt  или Pd, Ni)} →   C_nH_2n 

 Получение в лаборатории

1. Дегидратация* спиртов

R-CH₂-CH₂-OH    ^{t>140°C, H2SO4(конц.)}→   R-CH=CH₂ + H₂O 

*Правило А. М. Зайцева:

Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.   

Опыт: “Получение этилена из этилового спирта”

2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева):                    

R-CH₂-CH₂-Г +NaOH ^{спиртовой раствор, t}→R-CH=CH₂+NaГ+H₂O 

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

Опыт: “Получение этилена, опыты с ним”

 Применение

Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов. 

 Тренажеры

Тренажер №1. “ Алкены: строение, номенклатура, получение и физические свойства”

Тренажер №2. “Алкены: строение, номенклатура, получение и физические свойства (расчетные задачи)”

Тренажер №3. “Обобщение и систематизация знаний по темам "Алканы" и "Алкены"

Тренажер №4. “ Реакции, иллюстрирующие генетическую связь между классами органических соединений”