Меню сайта
Наш опрос
Погода
|
Химические свойства карбоновых кислотХимические свойства карбоновых кислотКарбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.
Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п. I. Проявление кислотных свойств (общие свойства с другими кислотами)
Из названия этих соединений можно предположить, что им характерны кислотные свойства. Кислотные свойства Кислотные свойства – способность к отщеплению иона водорода. 1. Диссоциация ⇆ +H+ В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот? 1. Наличие свободного иона водорода в растворах кислот обуславливает их кислый вкус и взаимодействие с индикаторами.
Электролит – вещество, диссоциирующее на ионы в растворе или расплаве. Сильный электролит – электролит, диссоциирующий на ионы полностью. Слабый электролит – электролит, диссоциирующий на ионы частично. Карбоновые кислоты → слабые электролиты: СН3СООН СН3СОО- + Н+ Kдисс.(СН3СООН) = = 1,8х10–5. От чего зависит сила карбоновой кислоты? 1. От строения Чем больше положительный заряд на атоме водорода в молекуле кислоты, тем более сильным электролитом она будет. Наличие электронодонорных углеводородных радикалов рядом с карбоксильной группой уменьшает способность кислоты диссоциировать. HCOOH > CH3COOH > (CH3)2CH-COOH > (CH3)3C-COOH К = 1,8·10-4 1,8·10-5 1,4·10-5
2. От наличия других групп в молекуле Введение электроноакцепторных заместителей увеличивает положительный заряд на атоме водорода и силу кислоты. СН3СООН < CH2Cl-COOH < CHCl2COOH < CCl3COOH К = 1,8·10-5 1,4·10-3 5,0·10-2 2,0·10-1 Пропионовая СН3-СН2-СООН К = 1,3·10-5 Молочная СН3-СНОН-СООН К = 1,5·10-4 Муравьиная НСООН К = 1,8·10-4 Щавелевая НООС-СООН К1 = 5,6·10-2
Видео-опыт: “Растворимость в воде различных карбоновых кислот” Видео-опыт: “Карбоновые кислоты - слабые электролиты” 2. Кислоты взаимодействуют с активными металлами 2СН3СOOH + Mg →(СН3СOO)2Mg + H2 этанат магния (ацетат магния) Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с металлами” 3. Взаимодействие c основаниями СН3СOOH + NaOH → СН3СOONa + H2O Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи” 4. Взаимодействие с основными оксидами 2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)” 5. Взаимодействие с солями более слабых кислот 2СН3СOOH + Na2SiO3 → 2СН3СOONa + H2SiO3↓ Видео-опыт:“Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия” R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑
Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами: R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH -В водных растворах гидролизуются: R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH Видео-опыт: “Гидролиз ацетата натрия” 6. Образование сложных эфиров со спиртами (нуклеофильное замещение: реакция этерификации)
II. Специфические свойства 1. Образование функциональных производных R-CO-X (свойства гидроксильной группы) Получение хлорангидридов: R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl 2. Образование амидов CH3COOH + NH3→CH3COONH4 t˚C→ CH3CONH2 + H2O
Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей 3. Реакции замещения с галогенами (свойства углеводородного радикала, образуется а-хлорпроизводное карбоновой кислоты):
4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH
H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl
H-COOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O
HCOOH t,H2SO4→ CO↑ + H2O Видео-опыт: “Разложение муравьиной кислоты” 5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот (получение алканов): Декарбоксилирование – удаление карбоксильной группы. R-COONa + NaOH t → Na2CO3 + R-H (алкан) 6. Окисление в атмосфере кислорода R-COOH + O2 → CO2 + H2O Видео-опыт:“Горение уксусной кислоты на воздухе” Видео-опыт: “Свойства карбоновых кислот” Видео-опыт: “Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой” Видео-опыт: “Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия” Тренажеры Тренажер №1: “Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот” |
Поиск
Архив записей
Друзья сайта
Статистика
Онлайн всего: 1 Гостей: 1 Пользователей: 0 |